14 мая 1939 года, впервые поднялся в воздух прототип самолета Шорт «Стирлинг» — первого английского массового тяжелого четырехмоторного бомбардировщика

И одновременнно — едва ли не самого жуткого и уродливого самолета этого класса времен Второй мировой войны.

Однако, несмотря на монструозный внешний вид и целый ряд, мягко говоря, странных технических решений (например, щитки шасси, «висящие» на стойках) самолет был принят на вооружение, выпускался в течение четырех лет и был растиражирован в немалом для столь крупной машины количестве 2382 экземпляра.

Высокой оценке самолета не помешало даже то, что в первом же испытательном полете прототип попал в серьезную аварию. На пробеге после посадки разрушилась основная опора шасси, тотчас же вслед за ней подломилась другая, а машина рухнула на брюхо с такой силой, что у нее отвалился один из двигателей. Впрочем, ничего удивительного, ведь у фирмы «Шорт» абсолютно не было опыта постройки тяжелых колесных машин. Все ее предыдущие многомоторные самолеты были летающими лодками. Но, к счастью, пожара не возникло и экипаж отделался ушибами.

После этого конфуза за несколько месяцев построили второй прототип с усиленными стойками, который успешно прошел испытания и весной 1940-го, уже во время войны, был запущен в серию. Несмотря на огромные размеры новый бомбардировщик оказался на удивление легким и послушным в управлении. Его почти невозможно было загнать в штопор, при выходе на закритические углы атаки и потере скорости, он просто опускал нос.