Добавь сайт в закладки нажми CTRL+D
Десятилетиями химики считали некоторые углеродные структуры невозможными – вплоть до сегодняшнего дня. Исследовательская группа из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA) опровергла так называемое правило Бредта, действовавшее на протяжении века. Это открытие кардинально меняет понимание стабильности и возможностей проектирования органических соединений.
Правило Бредта было опровергнуто
Согласно правилу Бредта, сформулированному в 1924 году, органические молекулы, содержащие углерод, не могут иметь двойную углерод — углеродную связь в точке мостикового соединения между двумя циклами (так называемая мостиковая позиция).
Считалось, что геометрическое напряжение делает такие связи нестабильными и практически неосуществимыми. Однако команда исследователей под руководством профессора Нила Гарга из UCLA опровергла это предположение, продемонстрировав, что так называемые анти-Бредтовские олефины (ABO) не только можно синтезировать, но и стабилизировать, что открывает новые возможности в химических исследованиях.
Детали этого революционного открытия были опубликованы в научном журнале Science. Органические молекулы, построенные преимущественно из углерода, характеризуются определёнными формами и расположением атомов.
Молекулы, известные как олефины, имеют двойные связи (алкены) между двумя атомами углерода. Атомы и присоединённые к ним элементы обычно располагаются в одной трёхмерной плоскости. А молекулы, отклоняющиеся от такой геометрии, встречаются редко.
Лаборатория Гарга использовала молекулы, известные как силильные (псевдо)галогениды, в качестве источника фтора для инициирования реакции элиминирования, создающей ABO. Учитывая высокую нестабильность ABO, исследователи присоединили другое химическое соединение, способное «захватить» нестабильные молекулы ABO и получить связи, которые можно изолировать.
Результаты эксперимента показали, что ABO можно генерировать и стабилизировать для получения структур, имеющих практическую ценность. Профессор Нил Гарг отмечает:
«Люди не исследуют анти-Бредтовские олефины, потому что считают это невозможным. Нам не надо следовать таким жёстким правилам – если они существуют, то должны восприниматься лишь как рекомендации, а не догмы. Когда мы имеем правила, которые якобы нельзя преодолеть, это убивает креативность».
Благодаря новому методу команды UCLA, соединения ABO, нарушающие правило Бредта, теперь могут использоваться в химических реакциях. Это открытие особенно перспективно для фармацевтической промышленности, где ведётся постоянный поиск новых трёхмерных структур для разработки лекарственных препаратов.
Поделись видео:
